Sempat beberapa bulan setelah Maldini pensiun, ia ditawari menjadi staf kepelatihan namun ditolaknya. Sebuah hal yang agak janggal mengingat eks bintang Milan lainnya macam Franco Baresi, Mauro Tasotti atau Franco Gali, punya jabatan di klub itu. Setelah tiga tahun berlalu Maldini akhirnya buka suara terkait sampai saat ini dirinya seperti "menjauh" dari Milan. Menurut pria berusia 43 tahun itu, ia memang beberapa kali ditawari menjadi staff di klub yang diperkuatnya selama 23 tahun itu tapi tak pernah ada realisasi dari petinggi Milan.
"Sejauh yang aku pikirkan, tidak ada alasan kenapa (wakil presiden Adriano) Galliani dan aku bertentangan. Aku juga tidak bisa berbicara padanya sama sekali," ungkapnya.
